
英文名称:S - (2,4 - Dinitrophenyl)Glutathione
中文名称:S - (2,4 - 二硝基苯基) 谷胱甘肽
氨基酸序列:谷胱甘肽由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸组成,在 S 位连接 2,4 - 二硝基苯基。
单字母序列:Glu - Cys - Gly(S - DNP),其中 DNP 代表 2,4 - 二硝基苯基。
三字母序列:Glu - Cys - Gly(S - DNP)
分子量:约 437.39(包含 2,4 - 二硝基苯基修饰后的分子量)
分子式:C₁₃H₁₅N₅O₉S
等电点:由于含有多个酸性和碱性基团,等电点较为复杂,大致在 4 - 5 左右。
CAS 号:26289 - 39 - 4
谷胱甘肽是由谷氨酸的 γ - 羧基与半胱氨酸的氨基形成肽键,再与甘氨酸以肽键相连而成的三肽。在半胱氨酸的巯基(-SH)上连接 2,4 - 二硝基苯基。2,4 - 二硝基苯基具有较大的共轭体系,呈平面结构,且具有较强的吸电子性,会影响谷胱甘肽的电子云分布和化学性质。
作用机理:S - (2,4 - 二硝基苯基) 谷胱甘肽常作为一种探针或标记物用于生物化学和细胞生物学研究。其 2,4 - 二硝基苯基部分具有较强的吸电子能力,可与生物分子中的亲核基团发生反应,从而实现对生物分子的标记或修饰。例如,它可以与蛋白质中的巯基反应,形成稳定的硫醚键,进而通过检测 2,4 - 二硝基苯基的特征吸收或荧光来追踪蛋白质的位置、活性变化等。在细胞内,它还可以作为谷胱甘肽代谢的示踪剂,帮助研究人员了解谷胱甘肽在细胞内的转运、代谢途径以及在抗氧化防御等生理过程中的作用机制。
研究进展:近年来,相关研究集中在利用 S - (2,4 - 二硝基苯基) 谷胱甘肽来研究细胞内的氧化还原状态和谷胱甘肽相关的信号通路。例如,通过监测其在细胞内的荧光变化,可以实时反映细胞内谷胱甘肽水平的动态变化,进而了解细胞在氧化应激、药物作用等条件下的生理反应。此外,在药物研发领域,也有研究将其作为模型化合物,探索谷胱甘肽结合位点在药物代谢和解毒过程中的作用,为设计更安全有效的药物提供理论依据。
谷胱甘肽(GSH):是 S - (2,4 - 二硝基苯基) 谷胱甘肽的母体化合物,在细胞内具有重要的抗氧化和解毒作用。
氧化型谷胱甘肽(GSSG):是谷胱甘肽的氧化形式,由两个谷胱甘肽分子通过二硫键连接而成,与 S - (2,4 - 二硝基苯基) 谷胱甘肽在细胞内的氧化还原平衡中存在密切联系。
Rahman, I., et al. "Glutathione and redox - regulated gene transcription in lung inflammation and toxicity." Free Radical Biology and Medicine, 2006, 41(12): 1720 - 1743.
Meister, A. "Glutathione metabolism and its selective modification." Journal of Biological Chemistry, 1988, 263(33): 17205 - 17208.
供应商:上海楚肽生物科技有限公司
质量 | 价格(人民币;RMB) | 提供鉴定材料 |
1mg;95% | 请询价 | HPLC,Mass |
5mg;95% | 请询价 | HPLC,Mass |
10mg;95%% | 请询价 | HPLC,Mass |
*** 上海楚肽生物科技有限公司提供的所有产品仅供实验室科研,不直接用于人体,后果自负