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产品与技术介绍

S-(2,4-Dinitrophenyl)Glutathione ;26289-39-4

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发表时间:2025-03-28 14:55

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基本信息

  • 英文名称:S - (2,4 - Dinitrophenyl)Glutathione

  • 中文名称:S - (2,4 - 二硝基苯基) 谷胱甘肽

  • 氨基酸序列:谷胱甘肽由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸组成,在 S 位连接 2,4 - 二硝基苯基。

  • 单字母序列:Glu - Cys - Gly(S - DNP),其中 DNP 代表 2,4 - 二硝基苯基。

  • 三字母序列:Glu - Cys - Gly(S - DNP)

  • 分子量:约 437.39(包含 2,4 - 二硝基苯基修饰后的分子量)

  • 分子式:C₁₃H₁₅N₅O₉S

  • 等电点:由于含有多个酸性和碱性基团,等电点较为复杂,大致在 4 - 5 左右。

  • CAS 号:26289 - 39 - 4


结构信息

谷胱甘肽是由谷氨酸的 γ - 羧基与半胱氨酸的氨基形成肽键,再与甘氨酸以肽键相连而成的三肽。在半胱氨酸的巯基(-SH)上连接 2,4 - 二硝基苯基。2,4 - 二硝基苯基具有较大的共轭体系,呈平面结构,且具有较强的吸电子性,会影响谷胱甘肽的电子云分布和化学性质。


作用机理及研究进展

  • 作用机理:S - (2,4 - 二硝基苯基) 谷胱甘肽常作为一种探针或标记物用于生物化学和细胞生物学研究。其 2,4 - 二硝基苯基部分具有较强的吸电子能力,可与生物分子中的亲核基团发生反应,从而实现对生物分子的标记或修饰。例如,它可以与蛋白质中的巯基反应,形成稳定的硫醚键,进而通过检测 2,4 - 二硝基苯基的特征吸收或荧光来追踪蛋白质的位置、活性变化等。在细胞内,它还可以作为谷胱甘肽代谢的示踪剂,帮助研究人员了解谷胱甘肽在细胞内的转运、代谢途径以及在抗氧化防御等生理过程中的作用机制。

  • 研究进展:近年来,相关研究集中在利用 S - (2,4 - 二硝基苯基) 谷胱甘肽来研究细胞内的氧化还原状态和谷胱甘肽相关的信号通路。例如,通过监测其在细胞内的荧光变化,可以实时反映细胞内谷胱甘肽水平的动态变化,进而了解细胞在氧化应激、药物作用等条件下的生理反应。此外,在药物研发领域,也有研究将其作为模型化合物,探索谷胱甘肽结合位点在药物代谢和解毒过程中的作用,为设计更安全有效的药物提供理论依据。


溶解保存

  • 溶解:可溶于水、甲醇、乙醇等极性溶剂,但在水中的溶解度有限。为了提高其溶解性,可适当加热或使用超声处理。

  • 保存:应保存在 - 20℃或更低温度的环境中,避免光照和空气接触,以防止氧化和分解。由于其对光和热较为敏感,在操作过程中应尽量保持低温和避光条件。


相关多肽

  • 谷胱甘肽(GSH):是 S - (2,4 - 二硝基苯基) 谷胱甘肽的母体化合物,在细胞内具有重要的抗氧化和解毒作用。

  • 氧化型谷胱甘肽(GSSG):是谷胱甘肽的氧化形式,由两个谷胱甘肽分子通过二硫键连接而成,与 S - (2,4 - 二硝基苯基) 谷胱甘肽在细胞内的氧化还原平衡中存在密切联系。


相关文献

  • Rahman, I., et al. "Glutathione and redox - regulated gene transcription in lung inflammation and toxicity." Free Radical Biology and Medicine, 2006, 41(12): 1720 - 1743.

  • Meister, A. "Glutathione metabolism and its selective modification." Journal of Biological Chemistry, 1988, 263(33): 17205 - 17208.


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