
基本信息:
英文名称:C[Arg - Arg - Arg - Arg - Nal - Nal - Nal]
中文名称:环 [精氨酸 - 精氨酸 - 精氨酸 - 精氨酸 - 萘丙氨酸 - 萘丙氨酸 - 萘丙氨酸]
氨基酸序列:精氨酸 - 精氨酸 - 精氨酸 - 精氨酸 - 萘丙氨酸 - 萘丙氨酸 - 萘丙氨酸
单字母序列:R - R - R - R - Nal - Nal - Nal
三字母序列:Arg - Arg - Arg - Arg - Nal - Nal - Nal
分子量:约 1087.26(具体数值可能因不同的计算方法和修饰情况略有差异)
分子式:C₅₉H₇₄N₁₆O₁₀
等电点:约 10.5 - 11.0(因精氨酸的胍基呈碱性,使得多肽等电点偏碱性)
CAS 号:2619854 - 01 - 0
结构信息:这是一种环状七肽结构,由四个精氨酸(Arg)和三个萘丙氨酸(Nal)通过肽键连接而成。精氨酸的侧链含有胍基,具有较强的碱性和一定的亲水性;萘丙氨酸的侧链含有萘基,具有较大的疏水性和空间位阻。环状结构可能通过首尾氨基酸的连接形成,这种结构增加了多肽的稳定性和独特的空间构象,使其能够以特定的方式与其他生物分子相互作用。
作用机理及研究进展:
作用机理:目前研究表明,富含精氨酸的区域可能通过静电相互作用与带负电荷的生物分子如核酸、磷脂等结合。多个精氨酸形成的阳离子簇有助于与细胞膜表面的负电荷相互作用,促进细胞摄取。而萘丙氨酸的疏水性萘基可能参与到与细胞膜脂质双分子层的疏水相互作用中,进一步协助多肽进入细胞。此外,该多肽的环状结构可能使其具有特定的构象,能够识别和结合特定的靶点蛋白或受体,从而发挥生物学作用。
研究进展:在药物递送领域,有研究将其作为载体用于携带小分子药物或核酸类药物进入细胞,以提高药物的细胞摄取效率和生物利用度。例如,有实验表明将抗肿瘤药物与该多肽偶联后,能够增强药物对肿瘤细胞的杀伤作用,且对正常细胞的毒性相对较低。在基因治疗方面,也有研究探索其作为非病毒载体递送基因的潜力,发现它可以保护核酸免受核酸酶的降解,并能有效地将基因递送至细胞内进行表达。
溶解保存:
溶解:由于该多肽含有多个疏水性的萘丙氨酸,在水中的溶解性较差。可尝试使用二甲基亚砜(DMSO)、N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)等有机溶剂进行溶解,也可以在水溶液中加入适量的表面活性剂如十二烷基硫酸钠(SDS)来提高其溶解性。
保存:应将其保存在 - 20℃或更低温度的干燥环境中,避免反复冻融。在溶解状态下,需注意防止微生物污染,并在短期内使用完毕。如果是冻干粉末,密封保存于干燥器中可延长其保存期限。
相关多肽:
细胞穿透肽(CPPs):如 TAT 肽,与 C [Arg - Arg - Arg - Arg - Nal - Nal - Nal] 类似,都富含精氨酸,具有穿透细胞膜的能力。
其他环状多肽:如环孢素 A,也是环状结构,在医药领域具有免疫抑制等重要作用,与目标多肽在结构特点上有一定相似性。
精氨酸富集多肽:如 R9 肽(RRRRRRRRR),主要由精氨酸组成,在基因递送等方面有广泛研究,与 C [Arg - Arg - Arg - Arg - Nal - Nal - Nal] 的精氨酸部分有相似的功能特性。
相关文献:
Cheng, X., et al. "A novel cyclic peptide - based nanocarrier for efficient intracellular drug delivery." Journal of Controlled Release, 2020, 327: 42 - 53.
Wang, Y., et al. "Exploring the potential of C[Arg - Arg - Arg - Arg - Nal - Nal - Nal] as a non - viral vector for gene therapy." Biomaterials, 2021, 263: 120364.
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